و في أول خطوة له في مسيرته التدريبية في عام 2007 بعدما درب نادي باري، ثم انتقل في موسم 2009-2010 لتدريب نادي أتالانتا لموسمين. بعدما درب نادي سيينا في موسم واحد 2010–2011.

وحط الرحال بعدها في نادي يوفنتوس لثلاث مواسم رائعة عرفت معه السيدة العجوز التألق حيث حقق في موسمه الأول كمدرب للفريق بطولة الدوري الإيطالي من دون أي خسارة كسابقة تاريخية منذ أن أصبح عدد فرق الدوري الإيطالي 20 فريقاً وعاد بالفريق لمنصة البطولات بعد 6 سنين عجاف قضاها النادي.

حيث حقق لقب الدوري الإيطالي 3 مرات متتالية مع اليوفي،كما فاز بكأس السوبر الإيطالي مرتين 2012 و 2013، ليرحل الي تدريب المنتخب الإيطالي في عام 2014 ليتاهل معه الي كأس الأمم الأوروبية عام 2016 دون أن يهزم في مبارياته العشر التي خاضها في التصفيات، قبل أن يخرج علي يد ألمانيا في دور الثمانية.

بعد انتهاء اليورو 2016 تعاقد مع تشيلسي الإنجليزي ليخوض تجربة جديدة في مسيرته الكروية، بدأ كونتي المهمة في الدوري الإنجليزي بنتائج متذبذبة بعض الشيء الي أن تمكن ليفربول من هزمة علي ملعب ستانفورد بريدج ليغير كانتي خطته من 4/3/3 لتصبح 3/5/2 ليبدأ تالق الفريق اللندني.

لتغير هذه الخطة شكل و اداء فريق تشيلسي واصبح الاداء قوي هجومياً و دفاعياً، حيث حقق الفوز الثالث عشر على التوالي وهذا الرقم غاب عن البريميرليغ منذ موسم 2001 – 2002 عندما قام أرسنال بتحقيقه، لينجح كونتي في إيجاد التوليفة المناسبة التي ساعدته بشكل كبير في الأقتراب من حصد بطولة الدوري.

حيث أصبح تشيلسي قريب جداً من تحقيق لقب البريميرليج هذا الموسم بعد لعبه 34 مبارة استطاع أن يحصل علي 81 نقطة،بفارق 4 نقاط عن أقرب ملاحقيه نادي توتنهام برصيد 77 نقطة لكن بمبارة زائدة للسبيرز، حيث يتبقي لتشيلسي 4 مباريات في الدوري.

ويسعي البلوز لتحقيق اللقب الخامس لهم في الدوري الإنجليزي حيث حقق البطولة في مواسم 2004/2005، 2005/2006، 2009/2010، 2014/2015.

يذكر أن جوزية مورينيو توج مع الفريق بثلاث ألقاب منها بينما حقق انشلوتي لقب وحيد مع النادي اللندني.