بات العميد حسام حسن لغز كبير في مجال التدريب في الكرة المصرية، حيث يتولي العميد مسئولية أي فريق يتحول من فريق يحاول الهروب من الهبوط إلى فريق ينافس مع الكبار.
وبدأ حسام حسن مسيرته التدريبية
اتجه حسام حسن فور اعتزاله إلى مجال التدريب حيث قاد نادي المصري البورسعيدي في النصف الثاني من الدوري المصري موسم 2007 / 2008 حيث تمكن المصري بقيادة حسام بالبقاء بالدوري المصري في ثماني مباريات، بعد أن كان اقترب من الهبوط إلى الدرجة الثانية.
وفي عام 2008 تمت إقالة حسام من تدريب نادي المصري بعد تعدي إبراهيم حسن مدر الكرة، على الحكم الرابع و قيامه بحركات مخلة بالحياء في مباريات شبيبة بجاية الجزائري نتيجة تطاول الجمهور الجزائري باللفظ على التوأم، ما دفع إدارة المصري إلى اتخاذ قرارها بإقالة التوأم رغم نتائجهما الطيبة مع الفريق.
في بداية عام 2009 شغل منصب المدير الفني لفريق المصرية للاتصالات بعد تأزم موقف الفريق في جدول الدوري المصري، وظل ينافس على البقاء حتى الأسبوع الأخير ولكن الفريق هبط في النهاية إلى دوري الدرجة الثانية، ثم استمر مع الفريق وقاده في منافسات دوري الدرجة الثانية حتى قدم استقالته.
وبعد هذا رشحه مجلس إدارة الزمالك لتولي مهمة الفريق
في 30 نوفمبر 2009 عين حسام مديرًا فنيًا للفريق الأبيض بعد تدهور نتائج الفريق في ظل قيادة المدرب الفرنسي هنري ميشيل، وقد حقق العميد مع القلعة البيضاء إنجـازًا كبيرًا، حيث ارتفع ترتيب الزمالك في الدوري العام من المركز الرابع عشر في آخر أسابيع الدور الأول إلى المركز الثاني في نهاية الدوري، وفي موسم 2010 /2011 أنهي العميد مع الزمالك الدور الأول على قمة الترتيب بفارق 6 نقاط عن أقرب منافسيه بعد التعادل سلبيًا مع الغريم التقليدي النادي الأهلي ثم قدم استقالته لمجلس الإدارة ورحل عن الأبيض.
ثم وقع مع نادي الإسماعيلي في 8 أغسطس 2011، خاض مع الفريق مباراتين في كأس مصر، فاز في الأولى وخسر الثانية أمام فريق المقاولون العرب، ولخلافات مع الإدارة أُقيل حسام من تدريب الفريق في 28 سبتمبر 2011.
ثم عاد لتدريب فريق النادي المصري البورسعيدي، خاض مع الفريق 3 مباريات، أولها أمام نادي إنبي وفاز الفريق بنتيجة 1-0، والثانية أمام النادي الإسماعيلي وانتهت بالتعادل السلبي، والأخيرة أمام الأهلي في المباراة التي انتهت بفوز النادي المصري بنتيجة 3-1 وأعقبها أحداث شغب بورسعيد الشهيرة التي أدت إلى مقتل 74 مشجع، ليستقيل بعدها من تدريب الفريق برفقة شقيقه التوام إبراهيم بعد توقف مسابقة الدوري المصري .
وتولى مسئولية فريق مصر المقاصة لفترة قليلة ثم رحل عنه
وفي 25 يونيو 2013 عين مديرًا فنيًا لمنتخب الأردن لكرة القدم وساهم في تأهل منتخب الأردن إلي الملحق العالمي بعد الفوز على أوزبكستان ولكن المنتخب الأردني واجه المنتخب الأورجواني وخسر المباراة الأولى بنتيجة ثقيلة وفى مباراة العودة نجح في التعادل على ملعب الاوراجوى وأحرج المدير الفني وكتيبة اللاعبين التي كانت تستعد للاحتفال بهزيمة للأردن.
وقاد الأردن للصعود لكأس آسيا 2015 للمرة الثالثة في تاريخها بدون أي هزيمة في التصفيات ونجح أيضا في تقدم منتخب الأردن في ترتيب المنتخبات على مستوى العالم.
وفي 30 يوليو 2014 استعان به مرتضى منصور رئيس نادي الزمالك لتولي المسئولية الفنيةً لنادي الزمالك خلفًا للمدرب أحمد حسام بعد خسارة الدوري.
وقضى حسام حسن فترة جيدة مع الفريق لكن كان يصادفه سوء الحظ كبير وتعادل الفريق لعدة مباريات، ليقيله مجلس الإدارة برئاسة مرتضى منصور.
ليرجع حسام حسن ليتولي مسئولية النادي المصري للولاية الثانية
ويشتهر حسام حسن بعينه الرائعة في اختياره للأعيبين حيث انه كما يقال المثل "يعمل من الفسيخ شربات "
بدأ في بناء فريق جديد بدون أي إمكانيات مادية يكتشف الكثير من اللاعبين الصغار سنن ولعب واجتهد هو وفريقه في التمرينات إلى أن يصل في المقدمة.
حيث حقق المصري انجاز عظيم في هذا الموسم ليصل مع المصري الي المركز الرابع في ترتيب الدوري الممتاذ ودخول المربع الذهبي برصيد 62 نقطة بفوز 19 مباراة والتعادل في 5 و والهزيمة في 10 مباريات و بثالث أقوى هجوم في الدوري الممتاز المصري.
ويصل إلى نهائي كاس مصر بعد التغلب على الزمالك حامل الكأس الموسم الماضي بنتيجة 2 0 ليخسر بنتيجة 2 1 من الأهلي النهائي بعد مباراة درامتيكية.
ويشهد الشارع البورسعيدي اقتناع كبير بحسام حسن كمدير فني، ورغبتهم في استمرار معهم للموسم المقبل على الرغم عدم فوز المصري بالكأس.
