غرابة وفاة كاسترو الطبيعية، أنه نجا من محاولات اغتيال عديدة أكثر من أي قائد آخر في التاريخ، وذلك لإمتلاكة الجرأة لإنشاء دولة اشتراكية على أعتاب الولايات المتحدة.
كان كاسترو المستهدف من غضب وكالة المخابرات المركزية الأمريكية، كما اصطف المنفيون الكوبيون الذين فروا من الثورة، ثم كوبا لانتزاع حياة الزعيم الكوبي، وفقًا للحارس الشخصي السابق لكاسترو "فابيان إسكالانتي" تعرض لـ 638 محاولة اغتيال طوال حياته.
وقع عدد من هذه المحاولات في إطار المشروع الكوبي، المعروف أيضًا بعملية النمس، التي أنهاها الرئيس الأمريكي الراحل جون كنيدي في 1961، بعد حادث خليج الخنازير.
وأكثر مؤامرة معروفة، هي "السيجار المنفجر"، فقد كان كاسترو مولعًا بتدخين السيجار، وحاول جهاز المخابرات المركزية الاستفادة من هذا الأمر، إلا أن كاسترو أقلع عن التدخين في 1985.
هدفت مؤامرات أخرى قيل إنها لجهاز المخابرات المركزية لاستغلال حب كاسترو للغوص، فالوثائق السرية الصادرة في تسعينات القرن الماضي، كشفت عن أن الجهاز حصل على عدد من الأصداف البحرية، وكمنت الفكرة في إدراج متفجرات في إحدى الأصداف التي ربما تعجب كاسترو أثناء وجوده تحت الماء.
وكانت المؤامرة الأخرى، هي إصابة بدله الغوص المخصصة لكاسترو بفطريات شديدة السمية، مع ذلك، لم يصبه شئ.
كان هناك العديد من المحاولات الأكثر تقليدية لقتل كاسترو، تتراوح ما بين القنابل إلى هجمات الأسلحة، وكان العديد من هذه المحاولات على يد المنفيين الكوبيين المناهضين لكاسترو، وبعضها من المافيا الناقمة.
أصبحت النجاة من المحاولات العديدة لاغتياله مصدرًا لفخر كاسترو، فكان مولعًا بالقول "إذا كانت النجاة من محاولات الاغتيال حدثًا أولمبيًا، كنتُ لأفوز بالميدالية الذهبية".
