حصد الاسماعيلي بطلولة كأس مصر للمرة الثانية في تاريخه يوم 14 أغسطس عام 2000 بعد تغلبه على "المقاولون العرب" 4- صفر في المباراة التي أقيمت علي ستاد القاهرة الدولي.
وكان أول لقب حققه الإسماعيلي عام 1997، وأصبح هذا اللقب هو ثاني ألقاب الدراويش في البطولة الأقدم في مصر.
وكان الاسماعيلي البادىء بالهجمات في تلك المباراة وسدد اوتاكا اكثر من مرة في اتجاه مرمى طارق سليمان الذي تفوق والمدافعين في الشوط الاول وحالوا دون دخول الكرة في مرماهم معتمدين على الهجمات المرتدة التي كاد محمد عادل يحرز هدفا اثر واحدة منها لولا تدخل سيد معوض الذي ابعد الكرة الى ركنية.
وفرض الحرص التكتيكي نفسه على اداء الفريقين لكن الشوط الثاني شهد تفوقا تاما للاسماعيلي بفضل مشاركة ابو جريشة الذي غير مجرى المباراة وسجل هدفين من بين الاهداف الاربعة.
وتقدم الاسماعيلي بهدف من تسديدة ارضية مباغتة لاوتاكا في الدقيقة 57، واضاف محمد بركات الهدف الثاني بعد فاصل من المراوغة داخل منطقة الجزاء في الدقيقة 64، واحرز ابو جريشة الهدفين الثالث والرابع في الدقيقتين 67 و70 الاول من ضربة رأس والثاني من انقضاض على الكرة العرضية التي لعبها عماد النحاس.
مثل الاسماعيلي: المغربي عبد القادر البرازي- اسلام الشاطر (محمد يونس) وعماد النحاس وايمن رمضان ورضا سيكا وسيد معوض وحمام ابراهيم (ايمن كمال) ومحمد حمص ومحمد بركات وايمن الجمل (محمد صلاح ابو جريشة) والنيجيري جون اوتاكا.
مثل المقاولون: طارق سليمان- رامي حنفي (محمد صلاح) ومصطفى مارين وهيثم حسين ومحمود العارف ومحمد عودة وتامر مصطفى وسامح يوسف وعلاء عبد الغني (ممدوح عبد الحي) ومحمد عادل (مظهر عبد الرحمن) وسعيد سعد.
قاد المباراة الحكم الدولي جمال الغندور وعاونه جابر مرسي وخالد مرجان.
